Síntesis y caracterización de fenoxi derivados de la cafeína

Son bien conocidos los efectos que tiene la cafeína (1,3,7trimetilxantina) para la salud, especialmente en el Sistema Nervioso Central, así como el efecto que ejerce en el mal de Parkinson y la enfermedad de Alzheimer. Los humanos han consumido cafeína desde la Edad de Piedra. Los pueblos antiguos descubrieron que masticar la corteza y hojas de ciertas plantas tenían el efecto de aliviar la fatiga, estimular el estado de alerta y elevar el ánimo. En este trabajo presentamos los resultados obtenidos en la síntesis de la 8-bromocafeína mediante el método de bromación que utiliza ácido bromhídrico al 40% y peróxido de hidrógeno al 30%. A partir de este compuesto, se obtuvieron por Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA), bajo condiciones de Ullmann cinco derivados de la cafeína como son: 8- fenoxicafeína(I), 8-(2-cloro-5-metilfenoxi)cafeína(II), 8-(2,5 diclorofenoxi)cafeína(III), 8-(4-bromofenoxi)cafeína(IV) y 8-(2-naftoxi)cafeína(V). Estos compuestos de la cafeína fueron sintetizados por primera vez en nuestro laboratorio. Todos los compuestos fueron caracterizados por su temperatura de fusión y sus espectros IR, RMN-1H, RMN-13C y UV.